In ländlichen Russland kommen der pensionierte Professor Serebryakov und seine junge Frau Elena auf ihrem abgelegenen Anwesen an, das von Vanya und seiner Nichte Sonya betreut wird, einem benachteiligten Arbeitermädchen, das heimlich den charmanten und dekadenten Arzt Astrov liebt, sowie seiner pseudo-intellektuellen Schwiegermutter Maria Vasilyevna. Ihre Anwesenheit stört das Leben der Menschen dort, verändert feine Gleichgewichte und bringt verlorene Träume, unerfüllte Liebe und unerfüllte Wünsche an die Oberfläche. Die Langeweile und Sackgassen einer absteigenden Gesellschaft führen das Drama des Zusammenlebens zu seinem Höhepunkt und seiner traurigen Auflösung, die die Gleichgewichte wiederherstellt, aber nicht zum menschlichen Glück führt.

In "Onkel Wanja" findet der Leser einen subtilen poetischen Realismus über das Alltagsleben der kompromittierten Oberschicht, der für seine Zeit revolutionär war. Anton Tschechow schafft traurige und desillusionierte Helden, die sich entfremdet fühlen und sich selbst sowie andere als "seltsam" und "exzentrisch", "fremd und im Exil" beschreiben und dadurch eine Distanz sowohl zu denen um sie herum als auch zu sich selbst schaffen.

"Onkel Wanja" ist weder Tragödie noch Farce, sondern ein lyrischer Mechanismus zur Erfassung psychologischer Schwingungen, voller Dialoge und langer Pausen, mit umfangreicher Verwendung des Unausgesprochenen, das die Betrachtung, die Innenschau und das nutzlose Tagträumen seiner Helden betont.