Der "Anarchistische Bankier" ist eine "Erzählung der Logik", wie Pessoa es nannte, geschrieben in Form eines platonischen Dialogs. Der Gesprächspartner des Bankiers stellt Fragen, sucht nach Klarstellungen, äußert Meinungsverschiedenheiten und erleichtert letztendlich dem Hauptredner, seine Ansichten zu entwickeln. Der Bankier analysiert seine Positionen, kommentiert politische, soziale und wirtschaftliche Situationen, erklärt seine Entscheidungen und verwendet oft seinen Humor, um seinen persönlichen Weg zur Freiheit zu beschreiben.

Das Buch wurde 1922 geschrieben, fünf Jahre nach der Oktoberrevolution und ein Jahr nach der Gründung der Portugiesischen Kommunistischen Partei, einer besonders turbulenten Zeit für das Land. Seitdem hat es wiederholte Ausgaben und Übersetzungen erlebt und bildet zusammen mit dem Buch der Unruhe die beiden bekanntesten Titel im Werk von Pessoa. Der Autor selbst nahm es immer in seine Veröffentlichungspläne auf und setzte es an die Spitze der Listen, die er für die Veröffentlichung seiner Werke erstellte.

Parabel, dialektische Satire, exemplarische Struktur strenger induktiver Logik, Der Anarchistische Bankier stellt laut seinem Schöpfer "einen 'niedrigeren Grad' der vielfältigen Versionen seiner Persönlichkeit dar, da seine Ideen von seinen eigenen abweichen."